Malá letecká spoločnosť Winair má sídlo na karibskom ostrove Svätý Martin, odkiaľ lieta na malé ostrovy v okolí. Všetky lety prevádzkuje zo svojej základne na letisku SXM.

Vo svete leteckých nadšencov je najznámejšia svojimi letmi na ostrov Saba SAB s jednou z najkratších vzletových a pristávacích dráh a tiež na ostrov Svätý Bartolomej SBH, ktorý je známy jedným z najťažších približovacích manévrov na krátku dráhu s extrémne strmým sklonom.

Vzhľadom na svoju špecializáciu na ťažké a malé letiská spoločnosť Winair prevádzkuje len flotilu menších vrtuľových lietadiel DHC-6 Twin Otter pre 19 cestujúcich, ktorú dopĺňa niekoľko väčších lietadiel ATR42 pre 50 osôb.