Námestie Piazza Tolomei je jedným z najstarších námestí v Siene a nachádza sa na hlavnej pešej zóne Via Banchi di Sopra. Na námestí upútajú vašu pozornosť dve budovy, ktoré v súčasnej podobe pripomínajú najstaršiu históriu Sieny:

Chiesa San Cristoforo - Je to jedna z najstarších sienských budov vôbec. Jej pôvodný románsky štýl z 11. storočia je zrejmý v interiéri kostola, ale fasáda bola v 18. storočí prestavaná v neoklasicistickom štýle. Vstup do kostola je voľný.
Palazzo Tolomei - Jeden z najstarších palácov v meste, ktorý v roku 1275 dokončila bohatá rodina Tolomeiovcov. Prvé roky slúžil ako hlavné sídlo sienskej komúny, neskôr ako banka.